También existen testimonios arqueológicos tardorromanos, entre los que destaca el Puente sobre el Guadyerbas: puente de un solo arco, dovelado y rebajado,m construido con gran arte en época ya posiblemente cristiana y que se conserva sin pretil. A la entrada del pueblo hay otro pequeño, pero muy armónico, llamado Puente de Parrillas, dovelado y de medio punto, también medieval.
En el siglo XV se origina un largo pleito entre Navalcán y el Señor de Oropesa, sobre la propiedad de la Dehesa de Calabazas. Navalcán había cedido la Dehesa al Señor a cambio de que los vecinos del pueblo pudieran vender el vino de sus cosechas (anteriormente no podían hacerlo hasta que el Señor lo hubiera vendido). Pero Navalcán quería seguir aprovechando los pastos y la leña de la Dehesa y, para ello, llegó a un acuerdo en 1.527 con el Señor, por entonces ya Conde: Navalcán explotaría la Dehesa a cambio de pagar un censo enfitéutico de 300 fanegas de trigo y 30.000 maravedíes al año. Este censo se ha mantenido hasta el año 1.978, en que fue redimido por el Ayuntamiento previo pago de 1.500.000 pesetas (9.015 € aprox.).
En 1.597 tiene 200 vecinos, y en 1.633 consigue su privilegio de Villazgo, segregando su jurisdicción de la de Oropesa y convirtiéndose en "villa en sí y sobre sí".
En estos Siglos de Oro (XVI y XVII) de la cultura española florecieron dos ilustres monjas navalqueñas, madres venerables con fama de santas, cuyas edificantes vidas fueron redactadas y publicadas. Sor Isabel de Jesús se llamó la primera, que vivió entre 1.584 y 1.648: siendo muy joven, catorce años, fue casada con un hombre muy mayor, y al morir éste, ingresó en el Convento de Agustinas Recoletas de Arenas de San Pedro como lega (no sabía leer ni escribir). Recibió muchos favores del Señor y su confesor le pidió que dictara su vida y sus experiencias, con lo que compuso un hermoso libro.
En la actualidad Navalcán posee dos ermitas: una antigua, del siglo XVIII, llamada Ermita de San Pedro o de la Madre Isabel, y otra, construida recientemente, dedicada a San Isidro Labrador, y a la que el pueblo acude en romería el día de su fiesta.
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